炭化水素(たんかすいそ、英: hydrocarbon)は、炭素と水素のみからなる化合物の総称である。
鎖式飽和炭化水素[編集]
「CnH2n+2」の分子式で表せる炭化水素。直鎖状のアルカン ()。塩素やヨウ素などのハロゲンや水素を近づけても付加反応 ()は起きない。
燃料によく使用され[1]、ノッキング現象起きやすさの指標としてのイソオクタンが用いられ、「オクタン価」として現在でも使用される。オクタン価が高いガソリンは、「ハイオクタン」、あるいは「ハイオクガソリン」と呼ばれる。
炭素数が4以上からは構造異性体が出てくる[2]。7以上になると不斉炭素原子 ()をもつものが現れる。
鎖式飽和炭化水素
名称 |
分子式 |
構造式または示性式 |
形状[3] |
備考
|
メタン |
CH4 |
CH4 |
気体 |
温室効果ガス、LNGの主成分
|
エタン |
C2H6 |
CH3-CH3 |
気体 |
|
プロパン |
C3H8 |
CH3-CH2-CH3 |
気体 |
LPGの主成分
|
ブタン |
C4H10 |
CH3(CH2)2CH3 |
気体 |
ライターの燃料に含まれる
|
イソブタン |
C4H10 |
CH(CH3)3 |
気体 |
2-メチルプロパンとも ブタンの構造異性体
|
ペンタン |
C5H12 |
CH3(CH2)3CH3 |
液体 |
|
イソペンタン |
C5H12 |
CH3CH2CH(CH3)2 |
液体 |
2-メチルブタンとも ペンタンの構造異性体
|
ネオペンタン |
C5H12 |
C(CH3)4 |
気体 |
2,2-ジメチルプロパンとも ペンタン、イソペンタンの構造異性体
|
ヘキサン |
C6H14 |
CH3(CH2)4CH3 |
液体 |
|
ヘプタン |
C7H16 |
CH3(CH2)5CH3 |
液体 |
|
オクタン |
C8H18 |
CH3(CH2)6CH3 |
液体 |
ガソリンに含まれる
|
ノナン |
C9H20 |
CH3(CH2)7CH3 |
液体 |
ジェット燃料のケロシンに含まれる
|
デカン |
C10H22 |
CH3(CH2)8CH3 |
液体 |
|
ウンデカン |
C11H24 |
CH3(CH2)9CH3 |
液体 |
|
ドデカン |
C12H26 |
CH3(CH2)10CH3 |
液体 |
|
トリデカン |
C13H28 |
CH3(CH2)11CH3 |
液体 |
|
テトラデカン |
C14H30 |
CH3(CH2)12CH3 |
液体 |
|
ペンタデカン |
C15H32 |
CH3(CH2)13CH3 |
液体 |
|
ヘキサデカン |
C16H34 |
CH3(CH2)14CH3 |
液体 |
セタンとも 軽油に含まれる
|
ヘプタデカン |
C17H36 |
CH3(CH2)15CH3 |
液体 |
|
オクタデカン |
C18H38 |
CH3(CH2)16CH3 |
固体 |
|
ノナデカン |
C19H40 |
CH3(CH2)17CH3 |
固体 |
|
エイコサン |
C20H42 |
CH3(CH2)18CH3 |
固体 |
ろうそくに含まれる
|
ヘンイコサン |
C21H44 |
CH3(CH2)19CH3 |
固体 |
|
ドコサン |
C22H46 |
CH3(CH2)20CH3 |
固体 |
|
トリコサン |
C23H48 |
CH3(CH2)21CH3 |
固体 |
|
テトラコサン |
C24H50 |
CH3(CH2)22CH3 |
固体 |
|
ペンタコサン |
C25H52 |
CH3(CH2)23CH3 |
固体 |
|
ヘキサコサン |
C26H54 |
CH3(CH2)24CH3 |
固体 |
|
ヘプタコサン |
C27H56 |
CH3(CH2)25CH3 |
固体 |
|
オクタコサン |
C28H58 |
CH3(CH2)26CH3 |
固体 |
|
ノナコサン |
C29H60 |
CH3(CH2)27CH3 |
固体 |
|
トリアコンタン |
C30H62 |
CH3(CH2)28CH3 |
固体 |
|
テトラコンタン |
C40H82 |
CH3(CH2)38CH3 |
固体 |
|
ペンタコンタン |
C50H102 |
CH3(CH2)48CH3 |
固体 |
|
ヘキサコンタン |
C60H122 |
CH3(CH2)58CH3 |
固体 |
|
ヘプタコンタン |
C70H142 |
CH3(CH2)68CH3 |
固体 |
|
オクタコンタン |
C80H162 |
CH3(CH2)78CH3 |
固体 |
|
ノナコンタン |
C90H182 |
CH3(CH2)88CH3 |
固体 |
|
ノナノナコンタン |
C99H200 |
CH3(CH2)97CH3 |
固体 |
|
ヘクタン |
C100H202 |
CH3(CH2)98CH3 |
固体 |
|
:構造異性体
鎖式不飽和炭化水素[編集]
二重結合や三重結合を含んでいる鎖式炭化水素。それぞれの通称は「アルケン ()」「アルキン」など。水素やハロゲンを近づけると付加反応が起きる。
炭素数3以上から構造異性体が出てくる。[4]この部類のみで考えた場合炭素数が6以上になると不斉炭素原子をもつものが現れる。
鎖式不飽和炭化水素
名称 |
分子式 |
構造式 |
形状[3] |
通称 |
備考
|
エチレン |
C2H4 |
CH2=CH2 |
気体 |
アルケン |
リンゴが出すガス。ポリエチレンの原料にもなる
|
プロピレン |
C3H6 |
CH2=CH-CH3 |
気体 |
アルケン |
ポリプロピレンの原料になる
|
1-ブテン |
C4H8 |
CH2=CH-CH2-CH3 |
気体 |
アルケン |
α-ブチレンとも
|
2-ブテン |
C4H8 |
CH3-CH=CH-CH3 |
気体 |
アルケン |
上記の1-ブテンの他にシス型、トランス型の2種類の構造異性体が存在する。β-ブチレンとも
|
イソブテン |
C4H8 |
CH2=C(CH3)2 |
気体 |
アルケン |
1-ブテン、2-ブテンの構造異性体。2-メチルプロペンとも。イソブチレンとは言わない
|
1,3-ブタジエン |
C4H6 |
CH2=CH-CH=CH2 |
気体 |
アルカジエン または共役ジエン |
ブタジエンゴム ()の原料になる
|
プロパジエン |
C3H4 |
CH2=C=CH2 |
気体 |
アレン |
|
1,2-ブタジエン |
C4H6 |
CH2=C=CH-CH3 |
気体 |
アレン |
|
1,2,3-ブタトリエン |
C4H4 |
H2C=C=C=CH2 |
? |
クムレン |
|
アセチレン |
C2H2 |
HC≡CH |
気体 |
アルキン |
ガス溶接などで利用
|
プロピン |
C3H4 |
CH3−C≡CH |
気体 |
アルキン |
ガス溶接などで利用
|
エチルアセチレン |
C4H6 |
CH≡C−CH2−CH3 |
気体 |
アルキン |
|
ジメチルアセチレン |
C4H6 |
H3C−C≡C−CH3 |
気体 |
アルキン |
|
:構造異性体
脂環式飽和炭化水素[編集]
シクロアルカン ()。3つ以上の炭素による環状の構造と、飽和(炭素原子が全て単結合)なのが特徴。環状の構造は大抵平面上になく、歪みがある。
「CnH2n」で表せる。(ただし n ≧ 3)このためアルケンの構造異性体と言って良い。
なお、炭素数が5以下になると付加反応が起きやすい。また、この部類で考えると炭素数5以上で不斉炭素原子をもつ構造異性体が現れる。
脂環式不飽和炭化水素[編集]
シクロアルケン ()、シクロアルキン ()
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芳香族炭化水素[編集]
主にベンゼン環 ()をもつもの。毒性があるものが多い。
付加反応は起きにくい傾向がある。
燃焼させるとすすが発生しやすい。
:構造異性体
その他[編集]
これらはかなりマイナーな部類に入るものも多く、工業的な実用化の目処も立っていない。そもそも固体・液体・気体のどれなのかまで怪しいものもある。
炭化水素ではない[編集]
炭素と水素以外に酸素や窒素、塩素などを含むものは炭化水素とは呼ばれない。また、炭素と水素のみであっても高分子化合物(合成樹脂など)の場合は炭化水素に含まれない。
炭化水素ではない(どちらかというと炭水化物)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
グルコース |
C6H12O6 |
固体 |
ブドウ糖。炭水化物
|
セルロース |
(C6H10O5)n |
固体 |
食物繊維。消化されずらい。反芻動物はこれを消化できる。
|
炭化水素ではない(どちらかというとカルボン酸)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
酢酸 |
C2H6O2 |
液体 |
酢に含まれる
|
セバシン酸 |
C10H18O4 |
固体 |
ナイロンの原料になる
|
安息香酸 |
C7H7O2 |
固体 |
|
アセチルサリチル酸 |
C9H8O4 |
固体 |
鎮痛剤に使われる。子どもは使用できない。
|
炭化水素ではない(どちらかというとヒドロキシ酸)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
クエン酸 |
C6H8O7 |
液体 |
レモンに含まれる
|
サリチル酸 |
C7H8O3 |
固体 |
鎮痛剤に使われる
|
炭化水素ではない(どちらかというとケトン)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
アセトン |
C3H6O |
液体 |
マニキュアに含まれる
|
炭化水素ではない(どちらかというとポリフェノールではないフェノール類)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
フェノール |
C6H6O |
固体 |
|
クレゾール |
C7H8O |
固体 |
|
サリチル酸メチル |
C8H8O3 |
液体 |
鎮痛剤に使われる
|
炭化水素ではない(どちらかというとラクタム)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
ε-カプロラクタム |
C6H11NO |
? |
ナイロン6の合成に用いられる。
|
炭化水素ではない(どちらかというとポリフェノール)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
カテキン |
C15H14O6 |
固体 |
お茶に含まれる 抗菌や抗酸化作用があるとされる
|
イソフラボン |
C15H10O2 |
? |
大豆に含まれる
|
炭化水素ではない(どちらかというとホルモン)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
アセチルコリン |
C7H16NO2 |
? |
神経伝達物質
|
アドレナリン |
C9H13NO3 |
? |
神経伝達物質
|
エストロゲン |
C18H24O2 |
固体 |
女性ホルモン
|
炭化水素ではない(どちらかというと核酸)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
アデニン |
C5H5N5 |
固体 |
DNAに含まれる
|
グアニン |
C5H5N5O |
固体 |
DNAに含まれる
|
チミン |
C5H6N2O2 |
? |
DNAに含まれる
|
シトシン |
C4H5N3O |
固体 |
DNAに含まれる
|
ウラシル |
C4H4N2O2 |
固体 |
RNAに含まれる
|
炭化水素ではない(どちらかというとフロン)
名称 |
分子式 |
形状[3] |
備考
|
塩化メチル |
CH3Cl |
気体 |
|
紛れもない無機物[編集]
炭素、水素、酸素がCnH2mO2n+mの割合で構成される場合は不安定ですぐにCO2とH2Oに分解されるので有機物ですらない。その塩も同様である。
関連項目[編集]